时间来到了药师兜第七次参加中忍考试，这次他背负着两项重要任务，一是配合大蛇丸进攻木叶的行动，二是调查一名叫做宇智波佐助的少年。于是鸣人、佐助等九位刚从忍者学校毕业的萌新，刚刚踏入考场，就遇到这位饱经沧桑的忍界第一间谍，而兜则热心的给他们传授自己六次考试落榜的经验。
在他用忍识卡为他们讲解各村忍者的大致情况时，“无意间”（故意）提到了音忍村是一个刚成立的小国忍村，没有什么关于他们的信息。这句话引起了场内三位音忍的不满，他们是也是大蛇丸的手下，自视甚高，这次奉命来参加考试，并没有把其他下忍放在眼里。可现在一位落榜六次的学渣貌似看不起他们，看来有必要给他一点教训，于是他们出手了。这几个大蛇丸用来给佐助练级的炮灰，向音忍村二当家出手了。
兜仓促的闪过他们的攻击，但眼镜镜片却仍然碎了，下一秒，他瞳孔收缩，直接跪在地上狂吐不止。在场的所有人都一脸懵逼的看着他们，他们不清楚音忍的攻击有什么奥妙，但至少他们明白了一件事，这个落榜六次的眼镜男，果然是个毫无威胁的弱鸡。鸣人和佐助等人，也对这个人畜无害的热心学长放下了警惕。
第一场笔试无话可说，尽管考题极难，但对于掌握了大半个忍界情报的兜来说不值一提。而第二场考试，野外的卷轴争夺战，给了兜充足的机会接近佐助。
在大蛇丸亲自给佐助种下咒印后，兜假装和队友走散，找到了他们。他首先阻止了鸣人偷看卷轴的行为，在确认佐助没有因天之咒印而死后，又帮助他们通过了第二场考试。佐助曾问他：“你为什么要帮我们，是因为你一个人行动感到害怕吧？”兜淡淡的回答，没错。他怕他们被提前淘汰，看不到好戏。
在这个过程中，他们遭遇了三名雨隐村下忍的袭击，兜在这场战斗中尽显影帝风采，数次对鸣人“舍命”相救，甚至身负“重伤”。当雨忍打算对兜下杀手时，兜也怒了，我陪你们演戏，你们居然敢伤我？兜只是瞪了他们一眼，瞬间散发出的杀气就让他们动弹不得。这跟之前大蛇丸一个眼神，吓得佐助和小樱无法动弹一样，这是来自食物链上层的威压。
通过第二场考试后，兜将记录的佐助的情报交给了大蛇丸，而他刚才受的伤，也瞬间痊愈了。在第三场考试的预选赛中，兜看到易容后的大蛇丸出现在考场，便主动退出了考试，既然大蛇丸亲自到场，他也没有必要继续监视佐助。
而大蛇丸看了情报后，很快又找来了兜。原本他认为佐助会为了寻求咒印的力量主动找他，但在兜的情报中，一个叫漩涡鸣人的孩子深深影响了佐助，为保险起见，要尽快将他们二人分开，于是他让兜把佐助带来。在木叶医院的病房中，兜轻松干掉了三名看守的暗部，但这时卡卡西出现了。他们进行了短暂了交手，兜凭借死魂术轻易脱身，但他的身份也暴露了。卡卡西感到不妙：“这么厉害的人竟然也在大蛇丸手下做事。”根据大蛇丸的评价，此时药师兜的实力和卡卡西差不多，毕竟是卡卡西，跟谁都五五开。
夜里，药师兜密会了砂隐村的马基，别看这家伙长得很像炮灰，其实他是砂隐村的精英上忍，我爱罗等人的老师，实力还挺强。这次砂隐村联合了大蛇丸，打算一起进攻木叶。他们二人的对话被潜藏在一旁的考官月光疾风听到了，但他不知道，自己已经被发现。正当他打算去报告砂忍和音忍勾结的事时，兜充满杀意的说：“还有点事就让我来解决吧！”而马基说：“让我来吧，不过是一只老鼠而已。”疾风听到后立刻跑路，但还是被速度更快的马基拦住，他的剑术三日月之舞虽然很cool，却砍不进对方的护甲，被马基轻松干掉了。
之后，兜伪装成一名暗部，在第三场考试的会场中等待着作战时机。这期间，雏田因先前与宁次交手所受的内伤发作而昏迷，兜则主动上前，用高超的医疗忍术为雏田疗伤，至于他为什么要冒着暴露的风险去救雏田？嗯…一定是为了调查木叶年轻女忍者的发育状况。
后来在我爱罗和佐助的比赛中，兜看到我爱罗被千鸟所伤，知道砂隐村的守鹤是指望不上了，于是他果断发出进攻指令，用大范围幻术催眠了会场内所有幻术抵抗力差的人。大蛇丸也立刻行动，一连串信号发出，针对木叶的全面作战开始。最后大蛇丸的双手被三代火影封印，只能败走，兜和马基面对卡卡西和凯等人，也只能撤退，这次作战宣告失败。
战后，大蛇丸因双手被尸鬼封尽封印，痛苦不已，这种程度的伤药师兜也毫无办法，他们只能寄希望于当代医疗忍术最好人，同为三忍的纲手。大蛇丸以复活纲手的恋人和弟弟为筹码，表示如果纲手能答应最好，不答应就只能逼着她为自己治疗了。兜问道：“能这么简单吗？”大蛇丸却说：“有你在。”这倒不是他低估纲手的实力，是因为他知道纲手晕血的弱点。
纲手起初答应了大蛇丸，并似乎要为他治疗。此时兜却突然出手用苦无打断了他们，并跳到大蛇丸身后数尺，与纲手形成了包夹之势。当年看到这里的时候，我差点以为他是兜中兜，噢不，谍中谍。不过这其实是纲手假意治疗，实则想趁机干掉大蛇丸，但被敏锐的兜识破。而大蛇丸丝毫不怀疑兜的忠诚，他直接质问纲手，为什么要暗算我？事实上，经常背叛的大蛇丸和多重间谍药师兜都不是值得被信任的对象，但他们两人却对彼此极为信赖，毕竟兜是救过大蛇丸命的。
纲手见偷袭不成，便打算强攻，面对纲手的怪力，大蛇丸感叹：“目前为止，我还没和她交过手呢”，兜吐槽道：“要跟她交手的人又不是你”。来到空旷地带后，兜服下一枚兵粮丸，打算迎击，他使出了从小练到大的查克拉手术刀，这种查克拉刀可以穿透防御直接破坏血管和肌肉，在体术较量中很有优势。一个回合下来，纲手的肩和大腿被拍到，两个回合下来，纲手的胸部遭到袭击，嗯…他一定是在调查木叶老年女三忍的发育状况。不过据兜所说，他切断了她的肱二头肌、大腿肌和肋间肌，纲手瞬间重伤，对兜评价道：“这个家伙的忍术天赋甚至超越了全盛期的自己”。
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