第二次重大转变是带土的牺牲。从忍者学校毕业后，卡卡西进入了波风水门带领的小队，面对逗比的带土、温柔的琳，还有中二的…不对，关心他们的水门老师，卡卡西的内心也渐渐融化。凭借出众的天赋与实力卡卡西数年间便成为了上忍，拥有了担任队长的资格，但他带队执行的第一个任务，就给了他巨大的冲击，没错，就是神无毗桥之战。

任务过程中，同伴琳被敌国忍者劫走，带土主张立刻营救琳，而卡卡西主张优先完成任务。他认为琳是医疗忍者，是治疗伤员的资源，通常来说不会有生命危险，而任务紧迫，敌人随时可能发现他们的目的，回防神无毗桥，一旦为了营救琳导致任务失败，战争又将延长，更多无辜的人会因此死去。而带土说，这些完全都是你自己的假设，任务可以放放，解救陷入危险的琳才是迫在眉睫，这时卡卡西说出了他坚持的信条：“忍者即便是牺牲同伴也要完成任务，这就是规则。”

而带土说出了剧中最经典的一句名言：“的确，在忍者的世界里，违反规则的家伙会被视为废物，但是，不珍惜同伴的家伙连废物都不如。我认为你的父亲，木叶白牙是真正的英雄”说完扭头就走。

这些话震醒了卡卡西，一直以来他都认为父亲是做了错事，在悔恨中自杀，直到此刻，琳被敌人抓走，带土一个人跑去营救，当自己遭遇同样的状况时，他才意识到，父亲做的可能是对的，因为此刻，他也要这么做！

可惜，虽然打倒了敌人，救出了琳，但由于没有及时补刀，敌人乘机使用土遁把他们埋在了洞窟里，带土不幸被巨石砸中。最后时刻，他把自己刚开的一只写轮眼送给了卡卡西，“我就要死了，但是我会成为你的眼睛，为你看清未来。”同时，这只眼睛也在提醒着卡卡西，别再让同伴被杀害。

可是接下来的一次打击让他再次陷入阴影，他的第三次转折，是琳的死。战争末期，琳被雾隐村掳走，被迫成为了三尾人柱力。尽管卡卡西依靠通灵忍犬的追踪能力将她救了出来，但这也是敌人计划的一环，打算等他们回到木叶村后，让琳体内的三尾暴走，一举进攻木叶。当他们即将越过边境时，琳突然意识到了敌人的计划，可她没有其他办法阻止，只能通过自杀的方式与体内的尾兽分离，于是当卡卡西与敌人战斗时，她扑向了卡卡西的雷切。事实上这个事件是宇智波斑一手策划的，琳的心脏上被斑施加了控制符咒，无法自行了断，只能借卡卡西之手自杀，琳舍弃了生命，保护了村子，但卡卡西并不知道这些，他只知道，是自己亲手杀死了琳。

次挫折几乎击垮了卡卡西，村子里也流传着“卡卡西为了任务连同伴都杀”的传言。战争结束后，卡卡西整个人都散发着冰冷的气息，拒人于千里之外，对敌人更是无情，从来不留活口，可能是不想再因为没有及时补刀，导致同伴牺牲。他常常会做噩梦，梦到琳死去的场景，他想洗掉手上并不存在的血，却洗不掉，他开始看书，书名《该怎样死去》，他虽然活着，但心似乎已经随着带土和琳一同死去。

此时水门接任了第四代火影，他把生无可恋的卡卡西调入自己直属的暗部，希望他能忘掉心里的伤痛，可惜没过多久，水门也死在了九尾之乱中，而卡卡西的第四次转变就是他在暗部的经历，在这里他遇到了两个对他产生较大影响的人，分别是天藏和宇智波鼬。

藏就是后来曾担任第七班代理班长的木遁忍者大和，卡卡西刚遇到他的时候，他还隶属于团藏手下的根，代号为“甲”。由于根组织惟命是从的观念，此时的甲和当年的卡卡西很像，奉行着任务至上的原则，卡卡西改变了他，也改变了自己。

当时甲奉团藏之命，刺杀三代火影，这个刺杀行动卡卡西是知情的，因为就是他把三代的行程泄露给了团藏，转头又把团藏要刺杀他的计划告诉了三代。抓住甲后，卡卡西直接放走了他，因为对方也是木叶的忍者，只是在执行根组织的任务，他不想因为任务，杀死同村的同伴，甲也因为卡卡西的做法受到了一些触动。后来大蛇丸叛逃木叶，卡卡西前往追击，途中又遇到了甲，这次他们不再刀兵相向，而是各自背负了暗部和根的任务，于是他们进行合作，并结下了友谊，甲还得到了自己的名字—“天藏”。

后来，团藏想要夺取卡卡西的写轮眼，于是命令天藏，在任务中刺杀卡卡西。当卡卡西和天藏一同调查大蛇丸的一处秘密实验室时，天藏突然一刀砍向卡卡西，卡卡西震惊的问他：“为什么要杀我，我们不是同伴吗？”天藏回答：“这是任务，对于忍者而言任务是绝对。你当年为什么杀死琳，不也是为了任务吗？”天藏的发问直击卡卡西的痛处，于是卡卡西正视对方，也正视自己做出了回答：“我确实为了任务，处置过很多木叶叛忍，但我从来没有伤害过同伴，更没有想过要杀琳。我只是没有能力保护好她。如果任务要求杀死同伴，那么任务就是错的，放弃这种任务吧。“

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